유기산이란?
유기산(有機酸, 영어: organic acid)은 산성을 띠는 유기 화합물의 총칭하는 용어이다.
무기산은 광물계에서 얻을 수 있는 반면, 유기산은 생명체에서 얻을 수 있다.
유기산은 물에 녹는 것과 그렇지 않은 것이 있다.
물에 녹는 경우 산의 일반적인 특성과 같이 수용액에서 수소 이온(H+)을 생성하며 청색 리트머스를 붉게 변화시킨다.
물에 녹지 않는 경우 수산화 나트륨과 같은 수산화 알칼리와 반응하여 물에 녹는 염을 생성한다.
유기산의 종류
상당히 많은 유기산이 존재한다. 대략 보더라도 600가지가 넘는다. 산업동물에 주로 사용되어지는 유기산만 나열해보면 아래와 같다. (좀더 다양한 종류를 알고 싶으시면 www.sigmaaldrich.com에서 검색창에 acid로 검색하시면 볼 수 있다.)
유기산의 종류는 아래와 같이 다양하며 각각의 역할과 병원성세균 억제 효과도 차이가 난다.
- 인산(Phosphoric)
- 푸마르산(Fumaric)
- 젖산(Lactic)
- 구연산(Citric)
- 사과산(Malic)
- 뷰티르산(Butyric)
- 개미산(Formic)
- 초산(Acetic)
- 프로피온산(Propionic)
| Acid | Formula | MM | Density | Form | pKa I | pKa II | pKa III |
| g/mol | g/mL | ||||||
| Formic | HCOOH | 46.03 | 1.220 | liquid | 3.75 | ||
| Acetic | CH3COOH | 60.05 | 1.049 | liquid | 4.76 | ||
| Propionic | CH3CH2COOH | 74.08 | 0.993 | liquid | 4.88 | ||
| Butyric | CH3CH2CH2COOH | 88.12 | 0.958 | liquid | 4.82 | ||
| Lactic | CH3CH(OH)COOH | 90.08 | 1.206 | liquid | 3.83 | ||
| Fumaric | COOHCH:CHCOOH | 116.07 | 1.635 | solid | 3.02 | 4.38 | |
| Malic | COOHCH2CH(OH)COOH | 134.09 | 1.601 | liquid | 3.4 | 5.1 | |
| Tartaric | COOHCH(OH)CH(OH)COOH | 150.09 | 1.760 | liquid | 2.93 | 4.23 | |
| Citric | COOHCH2C(OH)(COOH)CH2COOH | 192.14 | 1.665 | solid | 3.13 | 4.76 | 6.40 |
유기산의 기본구조
유기산은 동일 유기산이라 하더라도 자연상태에서 여러가지 형태로 존재를 합니다.
대부분의 유기산은 액상형태로 존재를 합니다.
액상 형태라 하더라도 아래의 그림과 같이 2가지 형태로 존재를 하게 됩니다.
(1) 단량체구조(monometric form)
(2) 이합체 구조(dimer form)
Unstable monomeric form (불안정한 단량체 구조)
Stable dimeric form (안정한 이합체 구조)
유기산은 단량체 구조보다 이합체 구조가 안정적인 형태임으로 대부분 유기산은 이합체 구조를 형성하고 있습니다. 그러나, 병원성 미생물의 살균력은 이합체 구조 보다 단량체 구조가 훨씬 우수합니다.
유기산의 종류별 해리도
유기산은 pH가 높아짐에 따라 해리된 상태로 존재합니다.
유기산의 작용기전 2가지
1. 첫번째 작용기전
pH 변화에 따른 유익균과 병원균의 생존율
대장균, 캠필로박터 제주니(Campylobacter jejuni)등의 병원균의 증식을 위한 최적 pH는 7.0 정도인 반면 장내 유익균인 유산균, 엔테로콕시(Enterococci)와 섬유소 소화작용을 하는 부티리비브리오 피브리솔반스(Butyrivibrio fibrisolvans)등의 증식을 위한 최적 pH는 6.0정도입니다. 유기산제는 사료 및 위장관 내 pH를 낮추어주어 유익균이 증식하기 좋은 환경으로 지속적으로 유지시켜줍니다.
2. 두번째 작용기전
pH에 민감한 미생물인 경우(대부분 병원균들)
pH(산성)에 민감하지 않은 미생물인 경우(대부분 유익균들)
각종 pH에서의 유기산의 비해리분자의 비율
| 유기산의 종류 | ｐH | ||||
| 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | |
| 초산 | 98.5 | 84.5 | 34.9 | 5.1 | 0.54 |
| 젖산 | 86.6 | 39.2 | 6.05 | 0.64 | 0.064 |
| 구연산 | 53.0 | 18.9 | 0.41 | 0.006 | <0.001 |
| 프로피온산 | 98.5 | 87.6 | 41.7 | 6.67 | 0.71 |
| 솔빈산 | 97.4 | 82.0 | 30.0 | 4.1 | 0.48 |
| 안식향산 | 93.5 | 59.3 | 12.8 | 1.44 | 0.144 |
각종 유기산의 항미생물력 MIC (ｐH5.0, 최소발육억제농도：%)
| 균주 | 초산 | 아디핀산 | 호박산 | 젖산 | 사과산 | 구연산 | 주석산 |
| Pseudomonas fluorescens | 0.04 | 0.20 | 0.30 | 0.30 | 0.50 | >0.50 | >0.50 |
| Escherichia coli | 0.04 | 0.40 | 0.30 | 0.30 | >0.50 | >0.50 | >0.50 |
| Salmonella Typhymurium | 0.04 | 0.50 | 0.20 | 0.20 | 0.50 | >0.50 | >0.50 |
| Bacillus megaterium | 0.04 | 0.06 | 0.20 | 0.30 | 0.50 | >0.50 | >0.50 |
| Bacillus cereus | 0.08 | 0.12 | 0.40 | 0.50 | >0.50 | >0.50 | >0.50 |
| Micrococcus flavus | 0.02 | 0.02 | 0.10 | 0.20 | 0.50 | >0.50 | >0.50 |
| Micrococcus fleudenreichii | 0.10 | 0.40 | 0.50 | >0.50 | >0.50 | >0.50 | >0.50 |
| Micrococcus reseus | 0.50 | >0.50 | >0.50 | >0.50 | >0.50 | >0.50 | >0.50 |
| Staphylococcus aureus | 0.40 | 0.20 | >0.50 | >0.50 | >0.50 | >0.50 | >0.50 |
